1930.-te aastate keskpaigas elavdas Rakvere muusikaelu tugevalt Theodor ja Jenny Siimoni kolimine Virumaa pealinna. Nende siin viibimine ei kujunenud küll eriti pikaks, kuid see-eest oli see viljakas aeg.
Jenny Siimon 1925. aastal Näkineiuna Aleksandr Dargomõžski samanimelises ooperis Narva Võitlejas. Foto: Eesti Teatri- ja Muusikamuuseum
Lauljatar ja tunnustatud pedagoog Jenny Siimon sündis 6. veenruaril 1905 Püssi vallas Irvalas. Tema isa Taaniel Kossar oli Võrumaal õpetajaametit pidanud ja leseks jäänud. Kolme pojaga mees abiellus uue kaasa Liisoga ja peagi koliti Virumaale, kus papa Taaniel hakkas pidama rööpaseadja ametit raudteel. Uue kaasaga sündis kolm tütart. Jenny oli neist keskmine.
Püssi ei jäädud kauaks, sest isa sai raudteevahi töökoha Jaanilinna ja pere kolis elama Narva.
Kuue lapsega pere elas kitsastes oludes ja nii pidi ka Jenny karjas käies lisa teenima, 11-aastaselt sai temast kooli kõrvalt juba Kreenholmi vabriku poolija õpilane.